Leonard et Sylvia se rencontrent par hasard un jour de 1961, dans un appartement au cœur de Manhattan. Ils savent d’instinct que leurs deux vies sont liées, à l’instant présent dans un lit sale au milieu des cafards new yorkais, et pour un moment, car ils décident instantanément de partager leurs biens. Leur bonheur se situe entre une chanson d’Elvis Presley, une séance de théâtre du Mime Marceau et une lecture des journaux focalisée sur la guerre au Vietnam. Un bonheur qui aurait pu tourner court lorsque Sylvia, quelques minutes après avoir découvert les plaisirs de la chair avec Leonard, lui avoue qu’elle a un petit ami. Elle le dit avec une telle nonchalance que Leonard aurait pu partir, à ce moment là. Il aurait pu commencer à la détester aussi lorsqu’elle le rend responsable de ses échecs universitaires, où encore quand elle pointe du doigt ses inaptitudes sexuelles. Mais Leonard aime trop cette vie qu’il prend comme un défi. Lorsqu’il étouffe, il se réfugie chez ses parents, revient avec de la nourriture, qui, il espère, comblera le vide que laissent leurs crises. Leur vie à deux tourne vite à l’obsession, entre scènes de couple et démence, Leonard ne sait plus faire la part des choses . Il tente de mettre de l’ordre, à la fois en se persuadant que ce sont des disputes et des comportements banals, puis finalement en allant consulter un spécialiste. Rien n’y fait, dans ce désordre psychique quotidien, il l’aime, lui pardonne, commence à la haïr puis se ravise. Son journal intime, touchant et brutal, témoigne de ses tourments. Leonard Michaels avec Sylvia signe un petit chef d’œuvre sur le couple, mais surtout sur un fragment de vie passionnée au cœur d’une ambiance culturelle qui est celle de New York dans les années 60, à l’apogée de Kerouac et à l’aube de la révolte de la beat generation.