En cette chaude matinée de l'été 1965, Francesca Johnson n'attendait personne. Elle était seule dans sa maison silencieuse, son mari et ses deux enfants venaient de s'absenter quatre jours pour une affaire de concours agricole, prévue de longue date.

Seule, Francesca savourait cette sensation douce d'avoir du temps devant elle et qui, pour une fois, ne serait qu'à elle.

Soudain, elle voit par la fenêtre de sa cuisine, une camionnette verte poussiéreuse s'engager dans le chemin. Un homme en est descendu qui n'était pas d'ici. Il s’arrête pour demander son chemin, à la recherche d’un des célèbres ponts couverts de la région, le pont Roseman. Maladroite à lui indiquer la route, elle monte dans sa voiture puis l’invite à prendre le thé. Bientôt, ce qui n’aurait dû être que le croisement éphémère de deux trajectoires se transforme en rencontre. Cette aventure est insoupçonnée et restera secrète jusqu’à la mort de Francesca, en 1987. C’est justement à cette date, où le film débute. Ses enfants, Michael Johnson et Caroline reviennent dans la ferme de leur enfance afin de régler la succession de leur mère, Francesca. Ils apprennent que leur mère désire que l’on jette ses cendres sur le pont Roseman, ce qui les inquiète et les intrigue. C’est alors qu’ils découvrent une lettre de leur mère, qui les invite à lire son journal intime, dans lequel elle relate sa relation avec Robert qui n’a duré que quatre jours mais qui a bouleversé sa vie. Ils vont découvrir tout un pan de la vie de leur mère ignoré de tous, sa brève, intense et inoubliable liaison amoureuse. Le film est ainsi construit sur une série de longs flash-back.

Sur la route de Madison, c'est le récit de ces journées entre parenthèses, toutes entières, remplies par la plus improbable des histoires d'amour entre Robert Kincaid interprété par Clint Eastwood, photographe au National Geographic et Francesca Johnson interprétée par Meryl Streep, épouse de fermier de l'Iowa. Entre l'éternel voyageur professionnel, solitaire, sans attaches, et fier de l'être, qui, à environ 50 ans, a tout vu, tout connu ; et la femme au foyer qui, arrivée au milieu de la quarantaine, est ancrée dans son existence un peu vide et sans histoire par les habitudes et les principes. Ils sont mis littéralement hors d'eux par une passion si impérative qu'il n'y a rien à comprendre, rien à expliquer, juste à vivre ces moments éphémères comme s'il s'agissait de moments d'éternité. C'est un dévoilement progressif, où l'on perçoit une curiosité réciproque, mais aussi des maladresses, des hésitations, de la pudeur, le respect des convenances, c’est tout un engrenage où s'ébauche petit à petit le sentiment amoureux. Vertige quand, du haut du pont couvert de Roseman, Francesca observe Robert. Il cherche le bon angle pour photographier le pont, depuis la prairie en contrebas, s'essuie le cou avec un mouchoir bleu, puis s'adresse à elle, de loin. Elle a un bref sursaut comme si elle venait de se faire prendre en faute... Vertige encore, quand Francesca, de la fenêtre de sa chambre, observe Robert qui se rafraîchit à la fontaine de la cour. Troublée, elle s'éloigne, puis, après une hésitation, revient sur ses pas... Vertige, toujours, quand, à la fin du deuxième jour, l'homme et la femme échangent le premier geste de tendresse. Ils sont dans la cuisine, où ils viennent de dîner. Face à face, leurs visages sont très proches. Moment suspendu que la sonnerie du téléphone vient rompre. Tandis que Francesca répond à sa meilleure amie, qui est au bout du fil, elle replace machinalement le col de chemise de Robert, puis dans le mouvement, elle pose la main sur son épaule. Alors seulement, il ose à son tour, sans se retourner, poser sa main sur la sienne. Gestes on ne peut plus simples, attitudes naturelles et non préméditées.

Eastwood se lance dans un genre inédit pour lui, la romance sentimentale. La sincérité avec laquelle il scrute les sentiments de ses personnages fait la différence. Il ne se contente pas de dérouler l'histoire, il porte sur celle-ci un regard incisif et finalement mélancolique. Clint Eastwood croit en cette aventure amoureuse entre Francesca et Robert. Il croit à ce qu'ils sont, lui, l'artiste qui, à force de concessions, a laissé s'évaporer une partie de sa créativité et est rentré dans le rang ; elle, venue d'Italie pour vivre « en grand », mais trop tôt résignée à une existence sans horizon. S'ils partaient ensemble, ils se sentiraient assez forts pour réinventer leurs rêves. C'est cela qu'Eastwood ne cesse de suggérer.